Jay Ryan ha iniziato a illustrare e produrre serigrafie nel 1995 presso la Screwball Press, sotto la guida di Steve Walters. Alla fine del 1998 decide di mettersi in proprio, fondando il proprio studio grafico, The Bird Machine, al quale collaborano presto artisti come Mat Daly e Diana Sudyka. Tutto il lavoro a The Bird Machine è prodotto in-house; le illustrazioni e i testi sono generalmente realizzate senza l'uso dei computer e le serigrafie sono rigorosamente tirate a mano.

Jay Ryan vive e lavora a Chicago con la moglie Diana Sudyka, i loro due gatti e Seth, un greyhound. Quando non è impegnato nel realizzare poster, Jay va in biccletta, quando può, e passa una buona parte del suo tempo libero in tour o in sala di registrazione con la sua band, i Dianogah, nella quale suona il basso.